Kobayashi Kotaro est né le 13 mars 1936 à Muikamachi, dans la ville de Yamagata (préfecture de Yamagata). Fils aîné du sculpteur sur bois Kobayashi Eizo, il aurait commencé à fabriquer des poupées kokeshi vers 1951, mais ne s'y est consacré pleinement qu'après 1960. Son style, caractérisé par une peinture délicate, s'inspirait des œuvres d'après-guerre de son père Eizo.
